Sorry, this entry is only available in Čeština.

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie I (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

Přednášky 2 hodiny týdně + cvičení 2 hodiny týdně, předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

letní semestr

1. Předmět organické chemie, struktura organických sloučenin, chemický vzorec a struktura, uhlíkatý skelet a funkční skupiny, názvoslovné principy (probírají se v rámci cvičení), přehled základních typů vazeb a interakcí.
2. Chemická vazba, kovalentní vazba, energetický popis, hybridizace na atomech uhlíku, dusíku a kyslíku, struktura methanu, ethanu, ethenu, ethynu, teorie molekulových orbitalů, HOMO a LUMO.
3. Polární kovaletní a iontové vazby, polarita molekul a vztah k reaktivitě, dipólový moment, vazba v konjugovaných systémech, reverzibilní kovalentní interakce.
4. Nevazebné interakce 1. elektrostatické interakce, induktivní síly, disperzní síly, donor-akceptorové interakce, teorie HSAB, vodíková vazba.
5. Nevazebné interakce 2. méně obvyklé vodíkové vazby, halogenové vazby, CH-π interakce, π-π interakce, kation-π interakce, formální náboje, Brønstedovy a Lewisovy kyseliny a báze, elektrofily a nukleofily.
6. Alkany, vlastnosti, příprava, reakce alkanů, stabilita radikálů, průběh a selektivita radikálových substitucí, Hammondův postulát, reaktivita cykloalkanů.
7. Stereochemie alkanů, konformace, cykloalkany.
8. Stereochemie, chiralita, optická aktivita, enantiomery, diastereomery, vlastnosti stereoisomerů, meso-sloučeniny, stereochemické vzorce, určování absolutní a relativní konfigurace (probírá se v rámci cvičení), stereogenní prvky – různá stereogenní centra, axiálně a planárně chirální molekuly, enantiomerní přebytek, dělení enantiomerů, asymetrická syntéza a získávání opticky aktivních látek.
9. Alkeny 1. fyzikální vlastnosti, stabilita alkenů, mechanismus elektrofilní adice, stabilita a přesmyky karbokationtů, Hammondův postulát, adice halogenů, halogenvodíků, hydratace, merkurace, adice HO-X, Markovnikovské produkty, adice syn a anti.
10. Alkeny 2. hydroborace, adice karbenů, Kharashova radikálová adice, epoxidace, příprava cis a trans diolů, ozonizace, štěpení pomocí manganistanu draselného, hydrogenace, polymerace, radikálová substituce v allylové poloze.
11. Alkyny, struktura a vlastnosti, elektrofilní adice, hydratace, adice halogenů a halogenovodíků, trans-adice, příprava alkynů, hydroborace, hydrogenace na alkany a alkeny, redukce alkalickými kovy v kapalném amoniaku, kyselost terminálních alkynů a reakce acetylidů, nukleofilní adice.
12. Dieny, konjugované systémy, elektrofilní adice, adice halogenů a halogenvodíků, 1,2 a 1,4-adice, kinetické a termodynamické řízení reakce, pericyklické reakce, Diels-Alderova reakce, dien a dienofil, HOMO-LUMO interakce, reakce řízené orbitalovou symetrií, endo produkty, Huisgenova cykloadice.
13. Aromatické sloučeniny 1., Struktura a stabilita benzenu, MO benzenu, aromaticita, rozdíl v reaktivitě aromátů a dienů, elektrofilní aromatické substituce.