Sylabus přednášek předmětu Organická chemie II (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

Přednášky 2 hodiny týdně + cvičení 2 hodiny týdně, předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

zimní semestr

1. Aromatické sloučeniny 2. efekty substituentů, nukleofilní aromatická substituce, oxidace aromátů, redukce aromátů.
2. Halogenalkany, příprava, eliminační a substituční reakce, mechanismus a průběh reakcí S_N1, E₁, S_N2, E₂, Waldenův zvrat, Zajcevovo pravidlo, eliminace a konformace cyklohexanu, příprava Grignardových činidel.
3. Alkoholy a fenoly, fyzikální a fyziologické vlastnosti, acidobazické vlastnosti, příprava alkoholů, reakce alkoholů – dehydratace, přeměna na halogenalkany, tosyláty, mesyláty, oxidace, příprava fenolů, elektrofilní aromatické substituce, oxidace fenolů.
4. Ethery – struktura, příprava, štěpení etherů, Claisenův přesmyk, Epoxidy – příprava epoxidů, kysele a bazické otevírání epoxidů, crown-ethery, thioly a sulfidy – příprava, vlastnosti ve srovnání s kyslíkovými analogy, reverzibilní tvorba disulfidů, alkylace, oxidace.
5. Karbonylové sloučeniny, struktura, vlastnosti, obecné metody příprav aldehydů a ketonů, nukleofilní adice na karbonylovou skupinu včetně Wittigovy reakce a Canizzarovy reakce, konjugovaná adice nukleofilů 1,2 a 1,4-adice.
6. Karboxylové kyseliny, acidobazické vlastnosti, vliv substituentů na kyselost, příprava karboxylových kyselin, redukce karboxylových kyselin, příprava a vlastnosti nitrilů, hydrolýza nitrilů, redukce, adice Grignardových činidel.
7. Funkční deriváty karboxylových kyseliny – obecné trendy v reaktivitě, nukleofilní acylové substituce, příprava a reakce acylhalogenidů, anhydridů, esterů, amidů.
8. Substituční reakce na α-uhlíku karbonylových sloučenin, karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů, keto-enol tautomerie, halogenace, Hell-Volhard-Zelinského reakce, enoláty, haloformová reakce, alkylace enolátů, malonesterová syntéza, acetoacetátová syntéza.
9. Aldolová kondenzace aldehydů a ketonů, aldol a enon, smíšené aldolizace, intramolekulární aldolová kondenzace, Claisenova kondenzace, Dieckmannova kondenzace, Michaelova adice, Storkova reakce, Robinsonova anelace, aldolizace v metabolických cyklech.
10. Aminy, struktura aminů, acidobazické vlastnosti, vliv substituentů na acidobazické vlastnosti, příprava aminů včetně Gabrielovy syntézy, Hofmannovo a Curtiovo odbourávání, alkylace a acylace aminů, Hofmannova eliminace amoniových solí, elektrofilní aromatické substituce arylaminů, diazoniové soli a jejich reakce.
11. Sacharidy, klasifikace, struktura, znázorňování, cyklické struktury, anomery, vznik esterů a etherů sacharidů, příprava glykosidů, redukce a oxidaxe monosacharidů, Wohlovo odbourávání, disacharidy a polysacharidy.
12. Aminokyseliny a peptidy, struktura aminokyseliny, α a β a jiné aminokyseliny, izoelektrický bod, syntéza aminokyselin, peptidy a peptidová vazba, aminokyselinová analýza, sekvence aminokyselin, syntéza peptidů.

Sylabus přednášek předmětu Organická chemie I (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

Přednášky 2 hodiny týdně + cvičení 2 hodiny týdně, předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

letní semestr

1. Předmět organické chemie, struktura organických sloučenin, chemický vzorec a struktura, uhlíkatý skelet a funkční skupiny, názvoslovné principy (probírají se v rámci cvičení), přehled základních typů vazeb a interakcí.
2. Chemická vazba, kovalentní vazba, energetický popis, hybridizace na atomech uhlíku, dusíku a kyslíku, struktura methanu, ethanu, ethenu, ethynu, teorie molekulových orbitalů, HOMO a LUMO.
3. Polární kovaletní a iontové vazby, polarita molekul a vztah k reaktivitě, dipólový moment, vazba v konjugovaných systémech, reverzibilní kovalentní interakce.
4. Nevazebné interakce 1. elektrostatické interakce, induktivní síly, disperzní síly, donor-akceptorové interakce, teorie HSAB, vodíková vazba.
5. Nevazebné interakce 2. méně obvyklé vodíkové vazby, halogenové vazby, CH-π interakce, π-π interakce, kation-π interakce, formální náboje, Brønstedovy a Lewisovy kyseliny a báze, elektrofily a nukleofily.
6. Alkany, vlastnosti, příprava, reakce alkanů, stabilita radikálů, průběh a selektivita radikálových substitucí, Hammondův postulát, reaktivita cykloalkanů.
7. Stereochemie alkanů, konformace, cykloalkany.
8. Stereochemie, chiralita, optická aktivita, enantiomery, diastereomery, vlastnosti stereoisomerů, meso-sloučeniny, stereochemické vzorce, určování absolutní a relativní konfigurace (probírá se v rámci cvičení), stereogenní prvky – různá stereogenní centra, axiálně a planárně chirální molekuly, enantiomerní přebytek, dělení enantiomerů, asymetrická syntéza a získávání opticky aktivních látek.
9. Alkeny 1. fyzikální vlastnosti, stabilita alkenů, mechanismus elektrofilní adice, stabilita a přesmyky karbokationtů, Hammondův postulát, adice halogenů, halogenvodíků, hydratace, merkurace, adice HO-X, Markovnikovské produkty, adice syn a anti.
10. Alkeny 2. hydroborace, adice karbenů, Kharashova radikálová adice, epoxidace, příprava cis a trans diolů, ozonizace, štěpení pomocí manganistanu draselného, hydrogenace, polymerace, radikálová substituce v allylové poloze.
11. Alkyny, struktura a vlastnosti, elektrofilní adice, hydratace, adice halogenů a halogenovodíků, trans-adice, příprava alkynů, hydroborace, hydrogenace na alkany a alkeny, redukce alkalickými kovy v kapalném amoniaku, kyselost terminálních alkynů a reakce acetylidů, nukleofilní adice.
12. Dieny, konjugované systémy, elektrofilní adice, adice halogenů a halogenvodíků, 1,2 a 1,4-adice, kinetické a termodynamické řízení reakce, pericyklické reakce, Diels-Alderova reakce, dien a dienofil, HOMO-LUMO interakce, reakce řízené orbitalovou symetrií, endo produkty, Huisgenova cykloadice.
13. Aromatické sloučeniny 1., Struktura a stabilita benzenu, MO benzenu, aromaticita, rozdíl v reaktivitě aromátů a dienů, elektrofilní aromatické substituce.