Sylabus přednášek předmětu Organická chemie II (b) pro bakalářské studijní programy na Přírodovědecké fakultě Karlovy Univerzity v Praze

Přednášky 2 hodiny týdně + cvičení 2 hodiny týdně, předmět je zakončen zápočtem a zkouškou.

zimní semestr

1. Aromatické sloučeniny 2. efekty substituentů, nukleofilní aromatická substituce, oxidace aromátů, redukce aromátů.
2. Halogenalkany, příprava, eliminační a substituční reakce, mechanismus a průběh reakcí S_N1, E₁, S_N2, E₂, Waldenův zvrat, Zajcevovo pravidlo, eliminace a konformace cyklohexanu, příprava Grignardových činidel.
3. Alkoholy a fenoly, fyzikální a fyziologické vlastnosti, acidobazické vlastnosti, příprava alkoholů, reakce alkoholů – dehydratace, přeměna na halogenalkany, tosyláty, mesyláty, oxidace, příprava fenolů, elektrofilní aromatické substituce, oxidace fenolů.
4. Ethery – struktura, příprava, štěpení etherů, Claisenův přesmyk, Epoxidy – příprava epoxidů, kysele a bazické otevírání epoxidů, crown-ethery, thioly a sulfidy – příprava, vlastnosti ve srovnání s kyslíkovými analogy, reverzibilní tvorba disulfidů, alkylace, oxidace.
5. Karbonylové sloučeniny, struktura, vlastnosti, obecné metody příprav aldehydů a ketonů, nukleofilní adice na karbonylovou skupinu včetně Wittigovy reakce a Canizzarovy reakce, konjugovaná adice nukleofilů 1,2 a 1,4-adice.
6. Karboxylové kyseliny, acidobazické vlastnosti, vliv substituentů na kyselost, příprava karboxylových kyselin, redukce karboxylových kyselin, příprava a vlastnosti nitrilů, hydrolýza nitrilů, redukce, adice Grignardových činidel.
7. Funkční deriváty karboxylových kyseliny – obecné trendy v reaktivitě, nukleofilní acylové substituce, příprava a reakce acylhalogenidů, anhydridů, esterů, amidů.
8. Substituční reakce na α-uhlíku karbonylových sloučenin, karboxylových kyselin a jejich funkčních derivátů, keto-enol tautomerie, halogenace, Hell-Volhard-Zelinského reakce, enoláty, haloformová reakce, alkylace enolátů, malonesterová syntéza, acetoacetátová syntéza.
9. Aldolová kondenzace aldehydů a ketonů, aldol a enon, smíšené aldolizace, intramolekulární aldolová kondenzace, Claisenova kondenzace, Dieckmannova kondenzace, Michaelova adice, Storkova reakce, Robinsonova anelace, aldolizace v metabolických cyklech.
10. Aminy, struktura aminů, acidobazické vlastnosti, vliv substituentů na acidobazické vlastnosti, příprava aminů včetně Gabrielovy syntézy, Hofmannovo a Curtiovo odbourávání, alkylace a acylace aminů, Hofmannova eliminace amoniových solí, elektrofilní aromatické substituce arylaminů, diazoniové soli a jejich reakce.
11. Sacharidy, klasifikace, struktura, znázorňování, cyklické struktury, anomery, vznik esterů a etherů sacharidů, příprava glykosidů, redukce a oxidaxe monosacharidů, Wohlovo odbourávání, disacharidy a polysacharidy.
12. Aminokyseliny a peptidy, struktura aminokyseliny, α a β a jiné aminokyseliny, izoelektrický bod, syntéza aminokyselin, peptidy a peptidová vazba, aminokyselinová analýza, sekvence aminokyselin, syntéza peptidů.